In de 17e eeuw ontwikkelde het Leidseplein zich als een wagenpark aan de rand van de stad voor boeren die naar Amsterdam kwamen. De naam werd ontleend aan de Leidsepoort, de stadspoort, waar de weg naar Leiden begon. Deze stadspoort werd in 1862 gesloopt.

Aan het Leidseplein ligt een variatie aan gebouwen: Stadsschouwburg, de Melkweg, Paradiso, Hotel American, Citytheater, theater de Balie en natuurlijk alle cafees.

Het Leidseplein was het beginpunt van de eerste paardentramlijn in Amsterdam op 3 juni 1985: Leiseplein naar de Plantage. 25 jaar later vertrok de eerste elektrische tramlijn en deze heet tegenwoordig tram 10.

Van oudsher vindt op het plein de huldiging van de Amserdamse voetbalclub Ajax plaats.

De in 2001 overleden oprichtster van het Scapinoballet, mevrouw Hans Snoek, heeft aan de gemeente Amsterdam een nieuwe fontein nagelaten.

De nieuwe fontein is aangelegd op de plek van de oude fontein op het pleintje voor Hotel American. Het ontwerp bestaat uit een ovaalvormige fontein met vier grote en acht kleine spuitende vissen, welke elk apart worden aangelicht.

Het Kleine-Gartmanplantsoen is een klein parkje aan de rand van Leidseplein. In het plantsoen kruipen 40 levensechte hagedissen en leguanen op het gras tussen de bloemen of zitten bewegingsloos tussen een chaos van fietsen en brommers. Een stukje rust op het drukste plein van Nederland.